chroot ? is this posible ?

eu am un, user : free(se afla in chroot). acum vreau sa fac ca user'ul free sa execute ceva de numele root'ului inafara chroot'uilui %).de exemplu :/chroot/chroot/sudo/chroot/home/free/root/start.shdupa ce configurez sudo, el face load ca root dar in chroot %). shi root'ul nu poate executa /root/start.sh. ESTE VREO SOLUTIE LA ACEASTA PROBLEMA ?